颜子生平——随师周游

颜回在其人生的第二个阶段，约十四年的时间是随孔子周游列国。
鲁定公十三年（公元前479年），孔子“堕三都”的计划失败，在鲁国推行自己的政治主张已不可能，便离开鲁国，开始周游列国。
颜回与子路随孔子进入卫国后，二人先至卫都帝丘（在今河南濮阳西南）颜浊邹家。颜回与颜浊邹同为小邾子颜友的后人，子路则是颜浊邹的妹夫，彼此一向有往来。颜回与子路告知孔子到卫国来的真实情况，并希望颜浊邹能把孔子一行推荐给卫君。颜浊邹答应二人的请求，把孔子一行的食宿安排在自己家中，以便早晚求教于夫子。经颜浊邹、蘧伯玉（孔子弟子）等人的推荐，卫灵公接见了孔子及颜回一行，并按孔子在鲁国所得年俸给粟六万，于是他们从颜浊邹家搬出自立馆舍居住。颜回随孔子在卫国住了十个月，有人向卫灵公进言说，如果他们是为鲁国图谋卫国而来，该怎么办？卫灵公遂派公孙余假暗中监视孔子师徒。孔子恐受其害，便匆忙离开卫国，准备到陈国去。不料途经匡地（今河南长垣县境）时，被误认作曾侵犯匡地的阳虎而被匡人围困。
孔子等匆忙离开卫都帝丘时，颜回暂时留在颜浊邹家，以便观察卫国的动向。卫灵公调查清楚孔子一行到卫国来并不是鲁国派来的，于是再次接受颜浊邹、蘧伯玉等人的劝谏，请颜回传话，恳请孔子回帝丘。
颜回至匡，见到了被围困的孔子等人，孔子动情地说：我以为你已经死了呢。颜回恭敬地回答道：夫子健在，我不敢先死（见《论语?先进》）。颜回汇报了卫国无意加害夫子的实情，并转达了卫灵公恳请夫子回帝丘，以及卫灵公将在城外恭候夫子，以谢不恭之罪的话。
颜回随孔子重回帝丘，途经蒲邑，又遭到蒲人的拦截。当时，卫国人公孙戍被卫灵公驱逐后，便逃到蒲地策动叛乱。他试图胁迫孔子一行参加，利用孔子及其弟子们的声望壮大自己的声势。经孔门弟子子路、公良儒等的拼杀，蒲人感到靠武力留不住孔子一行，建议和谈，答应放行，但不能回帝丘。孔子同意，双方举行了盟誓，但一离开蒲地，孔子就吩咐大家赶回帝丘去。子贡不解地问：方才的盟誓难道可以违反么？孔子说：那是强迫我们盟誓，神灵不会听信的。孔子一行重返帝丘，卫灵公果然出城恭迎。
孔子重返帝丘，卫灵公仍给其丰厚的待遇，但不给孔子具体的事做。颜回等人有了较多的时间向孔子请教学问，有时也一同外出考察古迹名胜，研究卫国文化，或登山临水饱览卫国风光。但没有实践孔子之道，用孔子之道治理国家的机会，这使孔子一行不得不离开卫国，寻找能用其道的君主。
鲁定公十五年（公元前495年）春，颜回随孔子离开卫国，向东南行数百里到达曹国，在曹国稍作逗留，于夏天到达宋国。孔子夫人亓官氏是宋国人，颜回的夫人也是宋国人，且宋国又是孔子祖籍，他们在感情上觉得比其他国家亲近些，所以到达宋国后便去求见宋君。宋君向孔子讨教治国之策，孔子借机向宋君宣扬自己的治国之道，宋君听后却表示：你的主张是对的，但我不能，我做不到（见《说苑?政理》）。宋君的态度使孔子一行十分失望，便离开宋国赴郑国。
颜回随孔子在郑国考察了郑国大夫子产执政的政绩，考查了乡校，拜祭了子产。在位的郑国君臣无意留用孔子，颜回只好随孔子离开郑国赴陈国。陈是南方妫姓小国，相传是舜的后裔，国都宛丘（在今河南淮阳）。不久，颜回又随孔子赴晋国。晋是春秋时颇有影响的大国。能在晋国从政，推行孔子的治国之道，其影响所及远非他国所比。行至黄河东岸，听说赵鞅杀害贤臣鸣犊和窦犨的事，孔子一行不能西行，再回到卫国，不久由卫国再次入陈。此时颜回已是而立之年，按周礼，颜回应独立讲学或从事其他社会工作，只是他在孔门中处于首席弟子的地位，不得不以“回不愿仕”放弃了出仕做官的机会。
鲁哀公四年至六年（公元前491～前489年）这段时间里，颜回在随孔子到楚国去的过程中，曾辗转于陈国、蔡国、叶国、楚国之间。据《史记?孔子世家》载：楚王听说孔子一行在陈蔡之间，就派人去聘请孔子。消息传到陈蔡，两国大夫深恐孔子入楚对己不利，便派兵拦截。孔子师徒最初不了解陈、蔡派兵的意图，为躲避军兵的袭扰，他们只好在旷野中行进，不料陷入了绝粮的境地。“孔子知弟子有愠心，乃召子路而问曰：‘《诗》云：“匪兕匪虎，率彼旷野。”吾道非邪？吾何为于此？’子路曰：‘意者吾未仁邪？人之不我信也。意者未吾知邪？人之不不我行也。’孔子曰：‘有是乎？由，譬使仁者而必信，安有伯夷、叔齐？使知者而必行，安有王子比干？’子路出，子贡入见。孔子曰：‘赐，《诗》云：“匪兕匪虎，率彼旷野。”吾道非邪？吾何为于此？’子贡曰：‘夫子之道至大也，故天下莫能容夫子。夫子盖少贬焉？’孔子曰：‘赐，良农能稼而不能穑，良工能巧而不能为顺，君子能修其道，纲而纪之，统而理之，而不能为容。今尔不修尔道而求为容。赐，而志不远矣！’子贡出，颜回入见。孔子曰：‘回，《诗》云：“匪兕匪虎，率彼旷野。”吾道非邪？吾何为于此？’颜回曰：‘夫子之道至大，故天下莫能容。虽然，夫子推而行之，不容何病，不容然后见君子！夫道之不修也，是吾丑也。夫道既已大修而不用，是有国者之丑也。不容何病，不容然后见君子！’夫子欣然而笑曰：‘有是哉颜氏之子！，使尔多财，吾为尔宰。’”（《史记?孔子世家》）这段记载，主要是说：为了坚定弟子们的信念，孔子把弟子们叫到身旁，对他们说：《诗》里说：“不是老虎，不是犀牛，徘徊在旷野，是何缘由？”我的主张不对吗？为什么受困在这里？子路认为：主张不被别人采纳，是由于自身在仁、智方面不到家，所以别人看不起。子贡认为：主张不被采纳，是由于老师把标准定得太高，别人接受不了，应该降低要求。孔子对子路、子贡的回答不满意，他说：伯夷、叔齐是仁者吧，却横遭杀害。这说明仁智的人也会不遇时而遭厄运。至于降低标准，迎合世俗，实际是放弃理想，更要不得。孔子问颜回如何理解。颜回说：老师的主张是伟大的，别人不接受，那是他们的责任。如果我们的“道”没有修好，这是我们的耻辱；我们的“道”已经完善而不被采纳，那是各国掌权者的耻辱。正确的主张不被人家采纳，自己仍坚持下去，这才显出君子的修养。孔子听了颜回的议论，很是高兴，说：好样的颜氏之子，如果将来你发了财，我愿替你当管家。
颜回随孔子在陈、蔡期间绝粮七天，子贡费了许多周折才买回一石米。颜回与子路在破屋墙下做饭，有灰尘掉进饭中，颜回便取出来自己吃了。子贡在井边远远望见，很生气，以为他偷饭吃。便跑去问孔子：仁人廉士也改变自己的节操吗？孔子说：改变节操还叫仁人廉士吗？子贡说：像颜回，也不改变节操吗？孔子说：是的。子贡便把自己看到的情况告诉孔子。孔子说：我相信颜回是仁人已非止一日，你虽如此说，我仍不会怀疑他，这里边必定有缘故。你等等，我将问他。孔子把颜回叫到身边说：日前我梦见先人，大概是启发佑助我。你把做好的饭端进来，我将祭奠先人。颜回对夫子说：刚才有灰尘掉进饭里，留在锅里不干净，丢掉又太可惜，我就把它吃了，不可以用来祭奠了。孔子说：是这样，我也一起吃吧。颜回出来后，孔子环顾了一下身边的弟子说：我相信颜回不是从今天开始的。从此以后，大家更加信赖颜回。
鲁哀公七年（公元前488年）颜回随孔子离开负函，经陈、仪、蒲回到卫国帝丘。鲁哀公十一年（公元前484年），颜回三十八岁，孔子六十八岁，季康子派史臣公华、公宾、公林带着礼品到卫国来迎接孔子一行归国。从此颜回结束了跟随孔子长达十四年的列国周游。